Columbusest kuni Ponce de Leónini
Kui Christopher Columbus maale jõudis Puerto Ricosse 1493. aastal, ei jäänud ta. Tegelikult veetis ta kokku kaks päeva siin, väites Hispaania saarele, ristimisega San Juan Bautista (Ristija Johannese) ja seejärel liikudes rikkamate karjamaade juurde.
Võib ette kujutada ainult seda, mida saare native hõim mõistis kõike seda. Taíno indiaanlased, arenenud põllumajandusega arenenud ühiskond, elasid saarel sajad aastaid; nad nimetasid seda Borikéniks (tänapäeval jääb Boriquén oma emakeelse Puerto Rico sümboliks).
Nad jätavad Columbuse tegevuse mõneks aastaks mõtlema, sest Hispaania maalikunstnikud ja conquistadores suhtuvad suuresti saarest nende uue maailma hõivamise vastu.
Ponce de León
Siis jõudis 1508. aastal saareni Juan Ponce de León ja 50 mehe jõud, mis asus põhjapoolsele rannikule Caparra linna. Ta leidis kiirelt oma uuele asustusele parema asukoha, suurepärase sadama saarega, mida ta nimetas Puerto Rico või Rich Port. See sai saare nimi, kui linn sai ümber San Juaniks .
Uue territooriumi kubernerina aitas Juan Ponce de León aset uue saarel asuva koloonia aluse, kuid nagu Columbus, ei pidanud ta seda enam nautima. Pärast nelja aasta möödumist tema ametiajast läks Ponce de León Puerto Ricast välja, et jätkata unistust, mille jaoks ta on nüüd kõige kuulsam: vähenev noorteallikas. Tema imetamise jahti viis ta Floridasse, kus ta suri.
Kuid tema perekond jätkas elamist Puerto Ricos ja õitses koos kolooniaga, mille asutas nende patriarh.
Taíno teisest küljest ei maksnud nii hästi. Aastal 1511 nad mässusid Hispaania vastu pärast avastamist, et välismaalased ei olnud jumalad, nagu nad algselt kahtlustasid. Nad ei olnud Hispaania vägede jaoks ühesuurused ning kuna nende arv vähenes tänu tuntud kinnipidamise ja ümarussuhete mudelile, imporditi nende asemele uus tööjõud: Aafrika orjad hakkasid jõudma 1513. aastal.
Nad muutuksid Puerto Rican ühiskonna kangast lahutamatuks osaks.
Varajased võitlused
Puerto Rico kasv oli aeglane ja raske. 1521. aastaks oli saarel umbes 300 inimest ja 1590. aastal jõudis see ainult 2500-ni. See oli osaliselt tingitud uue koloonia loomisega kaasnevatest raskustest; suur selle loogilise arengu põhjus oli see, et see oli vaegne elukoht. Teised uue maailma kolooniad olid kulla ja hõbeda kaevandamine; Puerto Rico pole sellist õnnistust olnud.
Ikka veel oli kaks ametit, kes nägid selle kitsa eelpost Kariibi mere piirkonnas väärtust. Rooma-katoliku kirik asutati Puerto Ricos piiskopkonda (sel ajal oli see ainult üks kolmest Ameerikas) ja saadeti 1512. aastal Salamanca kanoonile Alonso Manso. Ta sai esimeseks piiskopiks, kes saabus Ameerikasse. Kirik oli Puerto Rico kujunemisel lahutamatu osa: siin ehitati kaks kõige vanemat kirikut Ameerikas siin, samuti koloonia esimene kõrgkoolide kool. Lõpuks saab Puerto Rico uue maailmakapitali kiriku peakorteriks. Saar on siiani valdavalt katoliiklik.
Teine fraktsioon huvi koloonia vastu oli sõjavägi.
Puerto Rico ja selle pealinn asusid ideaalis piki laevateed, mida kasutavad kodumaalt naasvad laevad. Hispaania teadis, et nad peavad seda aardet kaitsma, ja nad pöördusid oma jõupingutuste poole, et tugevdada San Juani oma huvide kaitsmiseks.